В 1917 г. к Февральской революции князь Оболенский отнёсся настороженно:
«…хорошего мы от неё не ждали, а потому с первого же дня… всячески старались препятствовать „углублению революции“… К тому же мы принадлежали к поколению, уже пережившему одну революцию, а с нею вместе и свои революционные иллюзии».
Однако являясь по своим взглядам республиканцем, уже 28 февраля Оболенский считал неправильным бороться за сохранение конституционной монархии. Он был возмущён Приказом № 1 по Петроградскому гарнизону, принятым Петроградским Советом 1 марта. По его мнению, приказ разрушал в армии дисциплину, без которой невозможно ведение войны.
В июле этого же года был избран гласным петроградской Городской думы. С августа 1917 г. назначен на должность редактора кадетской газеты «Свободный Народ».
Во время Октябрьского переворота активно выступал против большевиков. 15 декабря 1917 года уехал в Крым, где продолжил борьбу за «воссоздание единой России». Также на полуострове был председателем Земской управы Таврической губернии.